Contando a historia de um dos maiores vilões do homem morcego, Pinguim – Dor e Preconceito retrata a mentalidade de Oswald Cobblepot de forma direta e crua, o Pinguim como é conhecido, cresceu sofrendo abusos de seus irmãos e de seu pai, pois sua aparência o tornava alvo de piadas, sua mãe era a única à aceita-lo, tornando-se seu porto seguro e por isso ele a amava acima de qualquer coisa.
O roteiro de Hurwitz facilita ao leitor enxergar e compreender quem é a pessoa por trás do vilão, um homem marcado pelo preconceito e marginalizado pela sociedade, tornando-se, sobretudo vingativo com aqueles que o fizeram mal. Os traços de Kudranski são sombrios e extremamente contrastantes, contribuindo para a atmosfera “dark” da HQ e como é de costume, ver Gotham de dia é um feito raro.
Nessa HQ o Pinguim já é um gangster famoso e violento e enquanto progredimos na historia vemos eventuais “flashbacks” de seu passado. Conhecido e temido por muitos, Oswald está em um de seus clubes cuidando de seus negócios, quando esbarra em um cliente, que o ataca verbalmente e, percebendo a quem estava destratando logo recua e pede perdão avidamente, ao que o Pinguim responde que está tudo bem e que ele não precisa se preocupar, entretanto ao dar as costas o vilão fala para seus capangas trazerem o rapaz mais tarde, afinal Oswald Cobblepot jamais perdoa.
Em outro lugar da cidade de Gotham, os subordinados do Pinguim põem seus capuzes para entrar em ação, o alvo é um colar com uma grande rubi, o “ovo de dragão”, que está no pescoço da famosa filantropa Babs Chantell. Ao abordarem sua limusine os bandidos imediatamente atiram nos seguranças, matando-os, em seguida caminham em direção da apavorada senhora, mas o cordão do colar recusa-se a romper fazendo com que um dos capangas tenha uma ideia radical, decapitar a vitima.
De volta ao seu clube ele recebe o colar e imediatamente se dirige aos aposentos em que sua mãe se encontra. A mãe de Oswald está em uma cadeira de rodas, velha e debilitada, não esboça reações, o Pinguim cuida dela minuciosamente, pinta suas unhas, dá os seus remédios e a presenteia com uma joia ensanguentada.
De volta ao escritório e aos negócios, o vilão se depara com o rapaz no qual esbarrara anteriormente, assustado, o moço pergunta se será machucado, mas o Pinguim nega, não iria machuca-lo fisicamente, faria pior. Lentamente Oswald começa a explicar ao rapaz no que ele transformou o seu mundo, ele o havia destruído sem ao menos toca-lo, a morte provavelmente seria um castigo mais brando.
Uma HQ sombria e violenta que retrata as noites de Gotham nas mãos de vilões como o Pinguim. Latrocínios, assassinatos, sequestros e chacinas são apenas algumas das coisas que estão na lista do vilão, que jamais ataca seu inimigo, mas sim todos ao seu redor e principalmente todos que ele ama, demonstrando sempre sua natureza profundamente covarde. Quem for merecedor será tratado como um rei e quem não for será destruído pelos motivos mais fúteis possíveis, o Pinguim é um vilão perigoso, vingativo, paciente e com um grande complexo de inferioridade, se você rir de sua aparência se prepare para ver aqueles que lhe importam morrer.